Sulfuryl chloride là một hợp chất vô cơcông thức hóa học SO2Cl2. Ở nhiệt độ phòng, nó là chất lỏng không màu có mùi hăng. Sulfuryl chloride không có trong tự nhiên, vì nó thủy phân nhanh chóng.

Sulfuryl chloride
Cấu trúc và kích thước của sulfuryl chloride
Mô hình bóng và gậy của sulfuryl chloride
Danh pháp IUPACSulfuryl chloride
Tên khácSulfonyl chloride
Sulfuric chloride
Sulfur dichloride dioxide
Nhận dạng
Số CAS7791-25-5
PubChem24648
Số EINECS232-245-6
ChEBI29291
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ
  • ClS(Cl)(=O)=O

InChI
đầy đủ
  • 1/Cl2O2S/c1-5(2,3)4
Thuộc tính
Công thức phân tửSO2Cl2
Khối lượng mol134,9698 g mol−1
Bề ngoàiChất lỏng không màu có mùi hăng. Ngả vàng khi để lâu.
Khối lượng riêng1,67 g cm−3 (20 °C)
Điểm nóng chảy −54,1 °C (219,1 K; −65,4 °F)
Điểm sôi 69,4 °C (342,5 K; 156,9 °F)
Độ hòa tan trong nướcThủy phân
Độ hòa tanTrộn lẫn với benzen, toluen, chloroform, CCl4, acid acetic băng.
Chiết suất (nD)1,4437 (20 °C)[1]
Các nguy hiểm
Phân loại của EUĂn mòn (C)
NFPA 704

0
3
2
 
Chỉ dẫn RR14, R34, R37
Chỉ dẫn S(S1/2), S26, Bản mẫu:S30, S45
Điểm bắt lửaKhông bắt lửa
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quanSulfuryl fluoride
Hợp chất liên quanThionyl chloride
Acid chlorosulfonic
acid sulfuric
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Sulfuryl chloride thường bị nhầm lẫn với thionyl chloride, SOCl2. Tính chất của hai lưu huỳnh oxychloride này khá khác nhau: sulfuryl chloride là một nguồn chlor trong khi thionyl chloride là nguồn ion chloride. Tên IUPAC khác của nó là sulfuroyl dichloride.

Cấu trúc

sửa

Các nguyên tử lưu huỳnh kết nối tứ diện trong SO2Cl2, gắn vào hai nguyên tử oxy bằng liên kết đôi phân cực (mà không dùng đến orbital d[2]) và gắn vào hai nguyên tử clo bằng liên kết đơn phân cực. Trạng thái oxy hóa của nguyên tử lưu huỳnh là +6, giống như ở axit sulfuric.

Tổng hợp

sửa

SO2Cl2 được tổng hợp bằng phản ứng giữa lưu huỳnh dioxidechlor với xúc tác, như than hoạt tính.

SO2 + Cl2 → SO2Cl2

Sản phẩm thô có thể được tinh chế bằng cách chưng cất phân đoạn. Người ta ít khi tổng hợp SO2Cl2 trong phòng thí nghiệm vì nó có bán sẵn ngoài thị trường. Sulfuryl chloride cũng có thể được coi là dẫn xuất của acid sulfuric.[3]

Sulfuryl chloride lần đầu tiên được nhà hóa học người Pháp Henri Victor Regnault điều chế vào năm 1838.[4]

Phản ứng

sửa

Sulfuryl chloride phản ứng với nước, tạo ra khí hydro chlorideacid sulfuric:

2 H2O + SO2Cl2 → 2 HCl + H2SO4

SO2Cl2 cũng sẽ phân hủy khi bị nung nóng tới nhiệt độ 100 °C, 30 °C trên nhiệt độ sôi của nó.

Khi để lâu SO2Cl2 phân hủy thành lưu huỳnh dioxidechlor, khiến cho khí cũ ngả sang màu hơi vàng.

Sử dụng

sửa

Sulfuryl chloride thường được sử dụng làm nguồn cung cấp khí clo Cl2. Do là chất lỏng có thể rót được nên người ta coi nó là thuận tiện hơn Cl2 khi đo đạc, lưu giữ và pha chế. SO2Cl2 được sử dụng rộng rãi làm chất phản ứng trong chuyển hóa C−H thành C−Cl gần các thành phần hoạt tính như các carbonyl và sulfoxide. Nó cũng clo hóa các alkan, alken, alkyn, hợp chất thơm, ether (như tetrahydrofuran) và epoxide. Các phản ứng như vậy diễn ra trong các điều kiện gốc tự do sử dụng một chất mồi như AIBN. Nó cũng được sử dụng để chuyển hóa các thiol hay disulfide thành các sulfenyl chloride tương ứng của chúng, mặc dù các sulfinyl chloride được tạo ra từ thiol trong một số trường hợp.[5] SO2Cl2 cũng có thể chuyển hóa các alcohol thành alkyl chloride. Trong công nghiệp, sulfuryl chloride được sử dụng chủ yếu trong sản xuất thuốc trừ sâu. SO2Cl2 cũng có thể dùng trong xử lý len để ngăn co rút.

An toàn

sửa

SO2Cl2 có độc tính, gây ăn mòn, và có thể dùng làm chất xịt hơi cay. Nó có thể tạo thành hỗn hợp bốc khói với nước, cũng như các dung môi donor như dimethyl sulfoxidedimethylformamide.

Sách tham khảo

sửa
  • “Sulfuryl chloride CAS No.: 7791-25-5” (PDF). OECD SIDS. UNEP Publications. 2004. Bản gốc (pdf) lưu trữ ngày 28 tháng 2 năm 2007. Truy cập ngày 21 tháng 9 năm 2017.
  • Maynard, G. D. (2001). “Sulfuryl Chloride”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rs140.

Đọc thêm

sửa

Tham khảo

sửa
  1. ^ Patnaik, P. (2002). Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill. ISBN 0-07-049439-8.[cần số trang]
  2. ^ Cunningham, T. P.; Cooper, D. L.; Gerratt, J.; Karadakov, P. B.; Raimondi, M. (1997). “Chemical bonding in oxofluorides of hypercoordinate sulfur”. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. 93 (13): 2247–2254. doi:10.1039/A700708F.
  3. ^ Hogan, C. M. (2011). “Sulfur”. Trong Jorgensen, A.; Cleveland, C. J. (biên tập). Encyclopedia of Earth. Washington, DC: National Council for Science and the Environment.
  4. ^ Regnault, Victor (1838). “Sur l'acide chlorosulfurique et la sulfamide” [On sulfuryl chloride and sulfamide]. Annales de chimie et de physique, séries 2 (bằng tiếng Pháp). 69: 170–184.
  5. ^ Page, P. C. B.; Wilkes, R. D.; Reynolds, D. (1995). “Alkyl Chalcogenides: Sulfur-based Functional Groups”. Trong Ley, Steven V. (biên tập). Synthesis: Carbon with One Heteroatom Attached by a Single Bond. Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier. tr. 113–276. ISBN 9780080423234.