Fluorobenzen

Fluorobenzen
Danh pháp IUPAC	Fluorobenzene
Tên khác	Phenyl fluoride; Monofluorobenzene
Nhận dạng
Số CAS	462-06-6
PubChem	10008
KEGG	C11272
ChEBI	5115
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ Fc1ccccc1 ;
InChI	đầy đủ 1/C6H5F/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H;
ChemSpider	9614
Thuộc tính
Công thức phân tử	C6H5F
Khối lượng mol	96.103
Bề ngoài	chất lỏng không màu
Khối lượng riêng	1.025 g/mL, chất lỏng
Điểm nóng chảy	−44 °C (229 K; −47 °F)
Điểm sôi	84 đến 85 °C (357 đến 358 K; 183 đến 185 °F)
Độ hòa tan trong nước	ít tan
MagSus	-58.4·10−6 cm³/mol
Cấu trúc
Hình dạng phân tử	mặt phẳng
Các nguy hiểm
NFPA 704	3 1 0
Chỉ dẫn R	R36, R37, R38
Chỉ dẫn S	S16 , S26, S36
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Fluorobenzen là hợp chất hữu cơ có công thức C₆H₅F, thường được viết tắt là PhF. Là chất lỏng không màu, nó là tiền thân của nhiều hợp chất fluorophenyl.

Chuẩn bị

PhF được báo cáo lần đầu tiên vào năm 1886 bởi O. Wallach tại Đại học Bonn, người đã điều chế hợp chất này theo hai bước. Phenyldiazonium chloride được chuyển đổi thành triazene bằng cách sử dụng piperidine:

[PhN₂]Cl + 2 (CH₂)₅NH → PhN=N-N(CH₂)₅ + [(CH₂)₅NH₂]Cl

Sau đó, triazine được phân cắt bằng acid fluorhydric:

PhN=N-N(CH₂)₅ + 2 HF → PhF + N₂ + [(CH₂)₅NH₂]F

Ghi chú lịch sử: trong thời đại của Wallach, nguyên tố fluor được ký hiệu bằng "Fl". Do đó, quy trình điều chế có tiêu đề là "Fluorbenzol, C₆H₅Fl"^[1].

Trong quy mô phòng thí nghiệm, PhF được điều chế bằng các nung nóng để phân hủy benzendiazonium tetrafluoroborate:

PhN₂BF₄ → PhF + BF₃ + N₂

Theo quy trình, chất rắn [PhN₂]BF₄ được đốt nóng với ngọn lửa để bắt đầu phản ứng tỏa nhiệt, phản ứng này cũng tạo ra bo trifluoride và khí nitơ. Sản phẩm PhF và BF₃ có thể dễ dàng tách biệt vì điểm sôi khác nhau của chúng^[2].

Kỹ thuật tổng hợp là bằng phản ứng của cychlorpentadiene với difluorocarbene. Cychlorpropan cũng được hình thành và sau phản ứng ta loại bỏ hydro fluoride.

Phản ứng

PhF hoạt động khá khác so với các dẫn xuất halobenzen khác do tính chất cho và nhận liên kết pi của fluoride. Ví dụ, vị trí para hoạt dộng mạnh hơn so với benzen do các electrophin. Vì lý do này, nó có thể được chuyển đổi thành 1-bromo-4-fluorobenzen với hiệu suất tương đối cao^[3].

Thuộc tính dung môi

Cấu trúc của [(C₅Me₅)₂Ti(FC₆H₅)]⁺, một phức kim loại của fluorobenzen.

PhF là một dung môi hữu ích cho các hợp chất có phản ứng hóa học mạnh. Điểm nóng chảy của nó ở -44 °C, thấp hơn điểm nóng chảy của benzen. Ngược lại, điểm sôi của PhF và benzen rất giống nhau, chỉ chênh lệch nhau 4 °C. Nó phân cực hơn đáng kể so với benzen, với hằng số điện môi là 5,42, so với 2,28 của benzen ở 298 K^[4]. Fluorobenzen là một hợp chất tương đối trơ nên liên kết C-F tương đối bền.

Mặc dù nó thường được coi là một dung môi không phối hợp, nhưng một vài phức kim loại của PhF đã được kết tinh^[5].

Xem thêm

Tham khảo

^ Wallach, O. "Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen" (Concerning a method for easily preparing organic fluor compounds) Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, p. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303
^ Fluorod, D. T. (1933). “Fluorobenzene”. Org. Synth. 13: 46. doi:10.15227/orgsyn.013.0046..
^ Rosenthal, Joel; Schuster, David I. (2003). “The Anomalous Reactivity of Fluorobenzene in Electrophilic Aromatic Substitution and Related Phenomena”. J. Chem. Educ. 80 (6): 679. doi:10.1021/ed080p679.
^ Table of Dielectric Constants of Pure Liquids. National Bureau of Standards. 1951.
^ R.N. Perutz and T. Braun "Transition Metal-mediated C–F Bond Activation" Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.

[1] Wallach, O. "Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen" (Concerning a method for easily preparing organic fluor compounds) Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1886, Volume 235, p. 255–271; doi:10.1002/jlac.18862350303

[2] Fluorod, D. T. (1933). “Fluorobenzene”. Org. Synth. 13: 46. doi:10.15227/orgsyn.013.0046..

[3] Rosenthal, Joel; Schuster, David I. (2003). “The Anomalous Reactivity of Fluorobenzene in Electrophilic Aromatic Substitution and Related Phenomena”. J. Chem. Educ. 80 (6): 679. doi:10.1021/ed080p679.

[4] Table of Dielectric Constants of Pure Liquids. National Bureau of Standards. 1951.

[5] R.N. Perutz and T. Braun "Transition Metal-mediated C–F Bond Activation" Comprehensive Organometallic Chemistry III, 2007, Volume 1, p. 725–758; doi:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]