Chlorobenzen

Chlorobenzen là một hợp chất hữu cơ thơm với công thức hóa học C₆H₅Cl. Chất lỏng không màu dễ cháy này là một dung môi thông thường và được sử dụng rộng rãi trong quá trình sản xuất các hóa chất khác.

Chlorobenzen
Danh pháp IUPAC	chlorobenzene
Tên khác	benzene chloride monochlorobenzene Phenyl chloride Chlorobenzol MCB
Nhận dạng
Viết tắt	PhCl
Số CAS	108-90-7
PubChem	7964
KEGG	C06990
ChEBI	28097
ChEMBL	16200
Số RTECS	CZ0175000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ c1ccc(cc1)Cl
InChI	đầy đủ 1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
UNII	K18102WN1G
Thuộc tính
Công thức phân tử	C6H5Cl
Khối lượng mol	112.56 g/mol
Bề ngoài	colorless liquid
Mùi	almond-like
Khối lượng riêng	1.11 g/cm³, liquid
Điểm nóng chảy	−45 °C (228 K; −49 °F)
Điểm sôi	131 °C (404 K; 268 °F)
Độ hòa tan trong nước	0.5 g l−1 trong nước at 20 °C
Độ hòa tan trong các dung môi khác	hòa tan trong most organic solvents
Áp suất hơi	9 mmHg
MagSus	-69.97·10−6 cm³/mol
Các nguy hiểm
NFPA 704	3 2 0
Chỉ dẫn R	R10 R20 R51/53
Chỉ dẫn S	S24/25 S61
Giới hạn nổ	1.3%-9.6%
PEL	TWA 75 ppm (350 mg/m³)
LD50	2290 mg/kg (đường miệng, chuột) 2250 mg/kg (rabbit, oral) 2300 mg/kg (mouse, oral) 2250 mg/kg (guinea pig, oral)
REL	none
IDLH	1000 ppm
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	Fluorobenzen Bromobenzen Iodobenzen
Hợp chất liên quan	benzen 1,4-dichlorobenzen
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Ứng dụng

Lịch sử

Ứng dụng chính của chlorobenzen là chất trung gian trong sản xuất các hàng hoá như thuốc diệt cỏ, thuốc nhuộm và cao su. Chlorobenzen cũng được sử dụng như một dung môi có nhiệt độ sôi cao trong nhiều ứng dụng công nghiệp cũng như trong phòng thí nghiệm. Chlorobenzen được nitrat hóa ở quy mô lớn để tạo ra hỗn hợp 2-nitrochlorobenzene và 4-nitrochlorobenzene, sau đó chúng được tách ra. Các mononitrochlorobenzene này được chuyển đổi thành 2-nitrophenol, 2-nitroanisole, bis (2-nitrophenyl) disulfua, và 2-nitroaniline do phản ứng thế ái nhân của gốc chloride, tương ứng là natri hydroxide, natri metoxide, natri disulfua, và amonia. Các chuyển đổi của các dẫn xuất 4-nitro cũng diễn ra tương tự.

Chlorobenzen đã từng được sử dụng trong quá trình sản xuất một số thuốc trừ sâu, đáng kể nhất là DDT, bằng phản ứng với chloral (trichloroacetaldehyde), nhưng ứng dụng này đã giảm khi DDT bị hạn chế sử dụng. Vào một thời điểm, chlorrobenzen là tiền chất cho quá trình sản xuất phenol:

C₆H₅Cl + NaOH → C₆H₅OH + NaCl

Sản phẩm phụ của phản ứng này là muối ăn.

Sản xuất

Chất này được mô tả lần đầu tiên vào năm 1851. Chlorobenzen được sản xuất bằng cách chlor hóa benzen với sự có mặt của một acid Lewis làm xúc tác, như sắt(III) chloride, sulfur dichloride, và nhôm chloride:

Chất xúc tác làm tăng mức độ ái điện tử của chất chlor. Vì chlor có độ điện âm, C₆H₅Cl giảm mức độ phản ứng đối với việc chlor hoá thêm nữa. Về công nghiệp, phản ứng được tiến hành như một quá trình liên tục để giảm thiểu sự hình thành các dichlorrobenzen.

Trong phòng thí nghiệm

Chlorobenzen có thể được sản xuất từ anilin thông qua benzenediazonium chloride, phương pháp này được gọi là phản ứng Sandmeyer.

An toàn

Chlorobenzen có độc tính thấp đến vừa phải với chỉ số LD₅₀ là 2.9 g/kg. Cơ quan an toàn và sức khoẻ nghề nghiệp Hoa Kỳ đã thiết lập một giới hạn cho phép tiếp xúc tại 75 ppm (350 mg/m³) trong thời gian trung bình 8 giờ đối với công nhân xử lý chlorrobenzen.