Thành viên:Lacessori/Rich1

Branson mắc chứng khó đọc và có thành tích học tập kém; vào ngày cuối cùng ở trường, hiệu trưởng Robert Drayson nói với cậu học trò Branson rằng cậu rồi sẽ phải ngồi tù hoặc trở thành một triệu phú. Branson cũng từng trò chuyện công khai về chứng ADHD của mình. Cha mẹ của Branson đã ủng hộ những nỗ lực của con mình ngay từ khi cậu còn nhỏ. Mẹ của Branson là một doanh nhân; một trong những dự án thành công nhất của bà là chế tạo và bán hộp đựng khăn giấy bằng gỗ và thùng đựng giấy vụn. Ông đã khởi đầu kinh doanh ngồi xổm ở Luân Đôn từ năm 1967 đến năm 1968.

Sau khi đã cố gắng và rồi thất bại trong việc nuôi trồng và bán cả cây thông Noel và vẹt yến phụng, Branson đã thành lập một tạp chí mang tên Student vào năm 1966 cùng với Nik Powell. Số đầu tiên của Student đã ra mắt vào tháng 1 năm 1968, và một năm sau, giá trị tài sản ròng của Branson đã được ước tính là 50.000 bảng Anh. Trụ sở của công việc kinh doanh này nằm trong hầm mộ của Nhà thờ Thánh Gioan, gần đường Bayswater, ở Luân Đôn. Mặc dù có khởi đầu không thành công như mong đợi, tạp chí của Branson sau đó đã trở thành một thành phần quan trọng của công việc kinh doanh đĩa nhạc theo đơn đặt hàng qua thư mà Branson đã bắt đầu từ chính nhà thờ Thánh Gioan nơi đặt trụ sở của Student. Branson đã sử dụng tạp chí này để quảng cáo các album nổi tiếng và thúc đẩy doanh số bán đĩa của mình.

Branson sau đó đã mở một cửa hàng băng đĩa trên phố Oxford ở Luân Đôn. Năm 1971, ông đã bị thẩm vấn về việc bán đĩa nhạc đã được kê khai là xuất khẩu. Vấn đề này không bị đưa ra trước tòa vì Branson đã đồng ý hoàn trả bất kỳ khoản thuế thu mua chưa thanh toán nào ở mức 33% và một khoản tiền phạt là 70.000 bảng Anh. Cha mẹ ông đã đem căn nhà của gia đình đi thế chấp lần nữa để giúp trả khoản tiền hòa giải đó.