Pirol (hay Pyrol, azol, imidol) là một chất hữu cơ dị vòng thơm, có vòng 4 nguyên tử C và 1 nguyên tử N. Công thức hóa học của nó là .

Pyrol
Tên khác
Nhận dạng
Số CAS109-97-7
PubChem8027
Số EINECS203-724-7
ChEBI19203
ChEMBL16225
Số RTECSUX9275000
Ảnh Jmol-3Dảnh
ảnh 2
SMILES
đầy đủ
  • N1C=CC=C1


    [nH]1cccc1

InChI
đầy đủ
  • 1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
Tham chiếu Beilstein1159
Tham chiếu Gmelin1705
UNII86S1ZD6L2C
Thuộc tính
Khối lượng riêng0.967 g cm−3
Điểm nóng chảy −23 °C (250 K; −9 °F)
Điểm sôi 129 đến 131 °C (402 đến 404 K; 264 đến 268 °F)
Áp suất hơi7 mmHg at 23 °C
Độ axit (pKa)16.5 (for the N-H proton)
Độ bazơ (pKb)13.6 (pKa 0.4 for C.A.)
MagSus-47.6·10−6 cm³/mol
Độ nhớt0.001225 Pa s
Nhiệt hóa học
Enthalpy
hình thành
ΔfHo298
108.2 kJ mol−1 (gas)
DeltaHc2242 kJ mol−1
Nhiệt dung1.903 J K−1 mol−1
Các nguy hiểm
NFPA 704

2
2
0
 
Giới hạn nổ3.1–14.8%
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quanPhốtphol, arsol, bitmol, stibol
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Tính Chất hoá học

sửa
  1. Tính base: pyrol hầu như không có tính base do cặp electron không chia trên AO-p đã tham gia vào hệ thơm.
  2. Tính acid: pyrol có tính acid yếu thể hiện ở phản ứng với kiềm, hợp chất cơ magnesi,...
  3. Phản ứng thế electrophyl: Khả năng phản ứng thế của pyrol tốt hơn so với benzene (có thể so sánh với anilin) và định hướng tác nhân electrophyl vào vị trí số 2 hoặc 5. Tuy nhiên khi thực hiện phản ứng thế electrophyl cần dùng tác nhân electrophyl không mang bản tính acid, nếu trong môi trường acid mạnh sẽ xảy ra phản ứng polymer hoá.

Một số phản ứng hóa học

sửa

Phản ứng 1

sửa
  +       +  

Phản ứng 2

sửa
4  + 25    16  + 10  + 4 

Phản ứng 3

sửa
4  + 4    + 4  + 3 

Tham khảo

sửa
  1. ^ William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ấn bản thứ 97). Boca Raton: CRC Press. tr. 3–478. ISBN 978-1-4987-5429-3.