Ethyl sulfat

Hợp chất hữu cơ

Ethyl sulfate (tên IUPAC: ethyl hydro sulfate), còn được gọi là acid sulfovinic, là một hợp chất hữu cơ được sử dụng trong việc sản xuất ethanol từ ethylene. Nó là este ethyl của acid sulfuric.

Ethyl sulfat
Danh pháp IUPACEthyl hydrogen sulfate
Tên khácEthyl sulfate, Sulfovinic acid, Ethyl bisulfate, Ethoxysulfonic acid, Ethyl sulphate
Nhận dạng
Số CAS540-82-9
PubChem6004
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ
  • O=S(=O)(O)OCC

InChI
đầy đủ
  • 1S/C2H6O4S/c1-2-6-7(3,4)5/h2H2,1H3,(H,3,4,5)
ChemSpider5782
Thuộc tính
Công thức phân tửC2H6O4S
Khối lượng mol126.13 g/mol−1
Khối lượng riêng1.46 g/cm³
Điểm nóng chảy
Điểm sôi 209 °C (482 K; 408 °F)
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chínhđộc, dễ cháy, ăn mòn
Ký hiệu GHSThe exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)Biểu tượng ăn mòn trong Hệ thống Điều hòa Toàn cầu về Phân loại và Dán nhãn Hóa chất (GHS)
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Sản xuất

sửa

Ethanol được sản xuất chủ yếu bằng quá trình hydrat hóa acid sulfuric, trong đó ethylene được phản ứng với acid sulfuric để tạo ra ethyl sulfate sau đó được thủy phân[1], nhưng phương pháp này hầu hết đã được thay thế bằng quá trình hydrat hóa trực tiếp ethylene[2].

Ethyl sulfat có thể được sản xuất trong phòng thí nghiệm bằng cách cho ethanol phản ứng với acid sulfuric trong điều kiện đun sôi nhẹ, đồng thời giữ cho phản ứng ở nhiệt độ dưới 140 ℃. Acid sulfuric phải được thêm từng giọt hoặc phản ứng phải được làm lạnh vì phản ứng tỏa nhiệt mạnh.

CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O

Nếu nhiệt độ vượt quá 140 ℃, sản phẩm ethyl sulfat có xu hướng phản ứng với nguyên liệu ban đầu là ethanol dư, tạo ra diethyl ether. Nếu nhiệt độ vượt quá 170 ℃ trong lượng acid sulfuric dư đáng kể, ethyl sulfat sẽ phân hủy thành ethylenacid sulfuric[3][4].

Phản ứng

sửa

Cơ chế hình thành ethyl sulfat, diethyl etherethylen dựa trên phản ứng giữa ethanolacid sulfuric, liên quan đến proton hóa ethanol để tạo thành ion oxoni[5].

Ethyl sulfat tích tụ trong tóc sau khi uống rượu và việc phát hiện ra nó có thể được sử dụng như một dấu hiệu sinh học cho việc uống rượu[6].

Muối

sửa

Ethyl sulfat có thể tồn tại ở dạng muối, chẳng hạn như natri ethyl sulfat, kali ethyl sulfatcanxi ethyl sulfat. Muối có thể được tạo thành bằng cách thêm muối carbonat, hoặc muối bicarbonat. Ví dụ, ethyl sulfat và kali carbonat tạo thành kali ethyl sulfatkali bicarbonat[7].

CH3CH2OSO3H + K2CO3 → CH3CH2OSO3K + KHCO3

Xem thêm

sửa

Tham khảo

sửa
  1. ^ Frank C. Whitmore (2012). Organic Chemistry. Courier Corporation. ISBN 9780486311159.
  2. ^ Landau, Ralph (1971). Origin and Refining of Petroleum. ISBN 978-0-8412-0120-0.
  3. ^ Julius B. Cohen (1930). Practical Organic Chemistry (preparation 5). Macmillan.
  4. ^ Frederick George Mann and Bernard Charles Saunders (1960). Practical Organic Chemistry (Preparations, The Interaction of Ethanol and Sulfuric acid). Longman Inc.
  5. ^ Frederick George Mann and Bernard Charles Saunders (1960). Practical Organic Chemistry (Preparations, The Interaction of Ethanol and Sulfuric acid). Longman Inc.
  6. ^ Cappelle, Delphine. “Assessment of ethyl sulphate in hair as a marker for alcohol consumption using liquid chromatography-tandem mass spectrometry”. Drug Testing and Analysis. 10: 1566–1572.
  7. ^ Frederick George Mann and Bernard Charles Saunders (1960). Practical Organic Chemistry (Preparations, The Interaction of Ethanol and Sulfuric acid). Longman Inc.