Bifonazole

Bifonazole
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Canespor, many others
AHFS/Drugs.com	Tên thuốc quốc tế
Dược đồ sử dụng	Topical
Mã ATC	D01AC10 (WHO) ;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	In general: Không kê đơn (OTC);
Các định danh
	Tên IUPAC (RS)-1-[Phenyl(4-phenylphenyl)methyl]-1H-imidazole;
Số đăng ký CAS	60628-96-8;
PubChem CID	2378;
DrugBank	DB04794 ;
ChemSpider	2287 ;
Định danh thành phần duy nhất	QYJ305Z91O;
KEGG	D01775 ;
ChEBI	CHEBI:31286 ;
ChEMBL	CHEMBL277535 ;
ECHA InfoCard	100.056.651
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C22H18N2
Khối lượng phân tử	310.392 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES n1ccn(c1)C(c3ccc(c2ccccc2)cc3)c4ccccc4;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C22H18N2/c1-3-7-18(8-4-1)19-11-13-21(14-12-19)22(24-16-15-23-17-24)20-9-5-2-6-10-20/h1-17,22H ; Key:OCAPBUJLXMYKEJ-UHFFFAOYSA-N ;
(kiểm chứng)

Bifonazole (tên thương mại Canespor trong số những người khác ^[1]) là một loại thuốc chống nấm imidazole được sử dụng dưới dạng thuốc mỡ.

Nó đã được cấp bằng sáng chế vào năm 1974 và được chấp thuận cho sử dụng y tế vào năm 1983.^[2] Ngoài ra còn có sự kết hợp với carbamide để điều trị bệnh nấm móng.

Tác dụng phụ

Tác dụng phụ phổ biến nhất là cảm giác nóng rát tại trang web ứng dụng. Các phản ứng khác, chẳng hạn như ngứa, chàm hoặc khô da, rất hiếm.^[3] Bifonazole là chất ức chế aromatase mạnh.^[4]^[5]

Dược lý

Cơ chế hoạt động

Bifonazole có chế độ tác động kép. Nó ức chế sinh tổng hợp ergosterol ở hai điểm, thông qua chuyển đổi 24-methylendihydrolanosterol thành desmethylsterol, cùng với sự ức chế HMG-CoA. Điều này cho phép các đặc tính diệt nấm chống lại các tế bào da liễu và phân biệt bifonazole với các thuốc chống nấm khác.^[3]^[6]

Dược động học

Sáu giờ sau khi sử dụng, nồng độ bifonazole dao động từ 1000 µg/ cm³ trong lớp sừng đến 5 µg/ cm³ trong lớp hạ bì nhú.^[3]

Tham khảo

^ Tên thuốc quốc tế: Bifonazole.
^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 502. ISBN 9783527607495.
^ ^a ^b ^c Haberfeld, H biên tập (2015). Austria-Codex (bằng tiếng Đức). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. Canesten Bifonazol-Creme.
^ Trösken, ER (2006). “Inhibition of human CYP19 by azoles used as antifungal agents and aromatase inhibitors, using a new LC-MS/MS method for the analysis of estradiol product formation”. Toxicology. 219 (1–3): 33–40. doi:10.1016/j.tox.2005.10.020. PMID 16330141.
^ Egbuta, C (2014). “Mechanism of inhibition of estrogen biosynthesis by azole fungicides”. Endocrinology. 155 (12): 4622–8. doi:10.1210/en.2014-1561. PMC 4239419. PMID 25243857.
^ Berg, D; Regel, E; Harenberg, H. E.; Plempel, M (1984). “Bifonazole and clotrimazole. Their mode of action and the possible reason for the fungicidal behaviour of bifonazole”. Arzneimittel-Forschung. 34 (2): 139–46. PMID 6372801.

Lackner, T. E.; Clissold, S. P. (1989). “Bifonazole. A review of its antimicrobial activity and therapeutic use in superficial mycoses”. Drugs. 38 (2): 204–25. doi:10.2165/00003495-198938020-00004. PMID 2670516.

[1] Tên thuốc quốc tế: Bifonazole.

[Fis2006-2] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 502. ISBN 9783527607495.

[AC-3] Haberfeld, H biên tập (2015). Austria-Codex (bằng tiếng Đức). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. Canesten Bifonazol-Creme.

[4] Trösken, ER (2006). “Inhibition of human CYP19 by azoles used as antifungal agents and aromatase inhibitors, using a new LC-MS/MS method for the analysis of estradiol product formation”. Toxicology. 219 (1–3): 33–40. doi:10.1016/j.tox.2005.10.020. PMID 16330141.

[5] Egbuta, C (2014). “Mechanism of inhibition of estrogen biosynthesis by azole fungicides”. Endocrinology. 155 (12): 4622–8. doi:10.1210/en.2014-1561. PMC 4239419. PMID 25243857.

[6] Berg, D; Regel, E; Harenberg, H. E.; Plempel, M (1984). “Bifonazole and clotrimazole. Their mode of action and the possible reason for the fungicidal behaviour of bifonazole”. Arzneimittel-Forschung. 34 (2): 139–46. PMID 6372801.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]