Acid gallic
Axit gallic thuộc nhóm axit trihydroxybenzoic (là dạng axit phenolic), là một axit hữu cơ, danh pháp là 3,4,5-trihydroxyaxit benzoic, có trong lá chè và nhiều loại thực vật khác[1]. Công thức hóa học là C6H2(OH)3COOH. Axit gallic có thể ở cả dạng tự do hay là một phần của tannin. Các muối và este của axit gallic được gọi là 'gallat'. Axit gallic không chứa gali như tên gọi của nó.
| |||
| Danh pháp IUPAC | Axit 3,4,5-trihydroxybenzoic | ||
|---|---|---|---|
| Tên khác | Axit gallic Gallat 3,4,5-trihydroxybenzoat | ||
| Nhận dạng | |||
| Số CAS | |||
| PubChem | |||
| Ảnh Jmol-3D | ảnh | ||
| SMILES | đầy đủ
| ||
| InChI | đầy đủ
| ||
| UNII | |||
| Thuộc tính | |||
| Công thức phân tử | C7H6O5 | ||
| Khối lượng mol | 170,12 g/mol | ||
| Bề ngoài | Tinh thể màu trắng, trắng vàng hoặc pale fawn-colored crystals. | ||
| Khối lượng riêng | 1,7 g/cm³ (dạng khan) | ||
| Điểm nóng chảy | 250 °C (523 K; 482 °F) | ||
| Điểm sôi | |||
| Độ hòa tan trong nước | 1,1 g/100 ml nước @ 20°C (dạng khan) 1,5 g/100 ml nước @ 20 °C (monohydrat) | ||
| Độ axit (pKa) | COOH: 4.5, OH: 10. | ||
| Cấu trúc | |||
| Các nguy hiểm | |||
| MSDS | External MSDS | ||
| Nguy hiểm chính | Irritant | ||
| Các hợp chất liên quan | |||
| Hợp chất liên quan | Axit enzoic, Phenol, Pyrogallol | ||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Axit gallic là tên thông dụng trong ngành công nghiệp dược[2]. Nó được sử dụng làm chất chuẩn để xác định hàm lượng phenol trong một số phép phân tích sử dụng thuốc thử Folin-Ciocalteu; kết quả phân tích được đưa ra dưới dạng đương lượng axit gallic[3]. Axit gallic cũng có thể được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp psychedelic alkaloid mescaline[4].
Axit gallic có tính kháng nấm và kháng khuẩn. Axit gallic hoạt động như một chất chống oxy hóa và giúp bảo vệ các tế bào khỏi nguy cơ bị oxy hóa. Axit gallic cũng có khả năng kháng các tế bào ung thư mà không gây hại đến các tế bào khỏe mạnh[5].
Dạng este
sửa- Ethyl gallat, phụ gia thực phẩm với số E là E313
- Propyl gallat, hay propyl 3,4,5-trihydroxybenzoat, là este của axit gallic và propanol.
- Octyl gallat, este của octanol và axit gallic
- Dodecyl gallat, hay lauryl gallat, este của axit gallic và dodecanol
- Epicatechin gallat, là một flavan-3-ol, (một loại flavonoid), có trong chè xanh
- Epigallocatechin gallat (EGCG), hay epigallocatechin 3-gallat, este của axit gallic và epigallocatechin, đây là một dạng catechin
- Gallocatechin gallat (GCG), este của axit gallic và gallocatechin, đây là một dạng flavan-3ol
- Theaflavin-3-gallat, dẫn xuất của theaflavin
Chuyển hóa
sửaGallat 1-beta-glucosyltransferaza (EC 2.4.1.136) là enzym chuyển hóa UDP-glucose and gallate, tạo thành UDP và 1-galloyl-beta-D-glucose.
Một enzym khác là gallat decarboxylase (EC 4.1.1.59).
Xem thêm
sửaChú thích
sửa- ^ LD Reynolds and NG Wilson, "Scribes and Scholars" 3rd Ed. Oxford: 1991. pp193–4.
- ^ S. M. Fiuza. “Phenolic acid derivatives with potential anticancer properties––a structure–activity relationship study. Part 1: Methyl, propyl and octyl esters of caffeic and gallic acids”. Elsevier. doi:10.1016/j.bmc.2004.04.026. Chú thích journal cần
|journal=(trợ giúp) - ^ Andrew Waterhouse. “Folin-Ciocalteau Micro Method for Total Phenol in Wine”. UC Davis. Bản gốc lưu trữ ngày 27 tháng 3 năm 2008. Truy cập ngày 21 tháng 1 năm 2011.
- ^ Tsao, Makepeasce (1951). “A New Synthesis Of Mescaline”. Journal of the American Chemical Society. 73 (11): 5495–5496. doi:10.1021/ja01155a562. ISSN 0002-7863. Truy cập ngày 2 tháng 5 năm 2009.
- ^ phytochemicals.info