Arginin
Arginine (ký hiệu là Arg hoặc R) [1] là một amino acid α được sử dụng trong quá trình sinh tổng hợp protein.[2] Arginine chứa một nhóm α-amino, một nhóm axit α-carboxylic, và một chuỗi bên gồm một chuỗi thẳng 3-carbon kết thúc và bằng một nhóm guanidino. Ở pH sinh lý, gốc carboxyl trong acid bị giảm proton hóa (tức là dạng −COO−), nhóm amin được proton hóa (−NH3+), và nhóm guanidino cũng được proton hóa để tạo ra dạng guanidinium (C-(NH2)2+), điều này khiến arginine một axit mạch thẳng và tích điện.[3] Đây là tiền chất của quá trình sinh tổng hợp nitric oxit. amino acid này được mã hóa bởi các codon CGU, CGC, CGA, CGG, AGA và AGG.
| Arginin | |
|---|---|
 Skeletal formula of arginine | |
 | |
| Tên khác | 2-Amino-5-guanidinopentanoic acid |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | |
| PubChem | |
| Số EINECS | |
| DrugBank | DB00125 |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Số RTECS | CF1934200 S |
| Ảnh Jmol-3D | ảnh ảnh 2 |
| SMILES | đầy đủ
|
| Tham chiếu Beilstein | 1725411, 1725412 R, 1725413 S |
| Tham chiếu Gmelin | 364938 R |
| 3DMet | |
| UNII | |
| Thuộc tính | |
| Bề ngoài | White crystals |
| Mùi | Odourless |
| Điểm nóng chảy | 260 °C; 533 K; 500 °F |
| Điểm sôi | 368 °C (641 K; 694 °F) |
| Độ hòa tan trong nước | 14.87 g/100 mL (20 °C) |
| Độ hòa tan | ít hòa tan trong ethanol không hòa tan trong ethyl ether |
| log P | −1.652 |
| Độ axit (pKa) | 12.488 |
| Độ bazơ (pKb) | 1.509 |
| Nhiệt hóa học | |
| Enthalpy hình thành ΔfH | −624.9–−622.3 kJ mol−1 |
| DeltaHc | −3.7396–−3.7370 MJ mol−1 |
| Entropy mol tiêu chuẩn S | 250.6 J K−1 mol−1 |
| Nhiệt dung | 232.8 J K−1 mol−1 (at 23.7 °C) |
| Dược lý học | |
| Các nguy hiểm | |
| LD50 | 5110 mg/kg (đường miệng, chuột) |
| Ký hiệu GHS |  |
| Báo hiệu GHS | WARNING |
| Chỉ dẫn nguy hiểm GHS | H319 |
| Chỉ dẫn phòng ngừa GHS | P305+P351+P338 |
| Các hợp chất liên quan | |
| Nhóm chức liên quan | |
| Hợp chất liên quan | |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Ở người, arginine được phân loại là amino acid nửa thiết yếu hoặc thiết yếu tùy thuộc vào giai đoạn phát triển và tình trạng sức khỏe của cá nhân.[4] Trẻ sinh non không thể tổng hợp hoặc tạo ra arginine trong cơ thể, khiến cho amino acid này là thiết yếu cho chúng.[5] Hầu hết những người khỏe mạnh không cần phải bổ sung arginine vì nó là một thành phần của tất cả các loại thực phẩm chứa protein [6] và cũng có thể được tổng hợp trong cơ thể từ glutamine qua trung gian citrulline.[7]
Chức năng
sửaArginine đóng một vai trò quan trọng trong phân chia tế bào, chữa lành vết thương, loại bỏ amonia khỏi cơ thể, chức năng miễn dịch,[8] và giải phóng hormone.[4][9][10].Arginine[4][9][10] cũng là tiền chất cho quá trình tổng hợp nitric oxit (NO),[11] khiến cho amino acid này quan trọng trong việc điều hòa huyết áp..[12][13][14]
Xem thêm
sửaChú thích
sửa- ^ “Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Lưu trữ bản gốc ngày 9 tháng 10 năm 2008. Truy cập ngày 5 tháng 3 năm 2018.
- ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. “Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Lưu trữ bản gốc ngày 29 tháng 5 năm 2007. Truy cập ngày 17 tháng 5 năm 2007.
- ^ Glasel, Jay A.; Deutscher, Murray P. (ngày 20 tháng 11 năm 1995). Introduction to Biophysical Methods for Protein and Nucleic Acid Research (bằng tiếng Anh). Academic Press. tr. 456. ISBN 9780080534985.
- ^ a b c Tapiero H, Mathé G, Couvreur P, Tew KD (tháng 11 năm 2002). “L-Arginine”. (review). Biomedicine & Pharmacotherapy. 56 (9): 439–445. doi:10.1016/s0753-3322(02)00284-6.
- ^ Wu G, Jaeger LA, Bazer FW, Rhoads JM (tháng 8 năm 2004). “Arginine deficiency in preterm infants: biochemical mechanisms and nutritional implications”. (review). The Journal of Nutritional Biochemistry. 15 (8): 442–51. doi:10.1016/j.jnutbio.2003.11.010. PMID 15302078.
- ^ “Drugs and Supplements Arginine”. Truy cập ngày 15 tháng 1 năm 2015.
- ^ Skipper, Annalynn (1998). Dietitian's Handbook of Enteral and Parenteral Nutrition (bằng tiếng Anh). Jones & Bartlett Learning. tr. 76. ISBN 9780834209206.
- ^ Mauro, Claudio; Frezza, Christian (ngày 13 tháng 7 năm 2015). The Metabolic Challenges of Immune Cells in Health and Disease (bằng tiếng Anh). Frontiers Media SA. tr. 17. ISBN 9782889196227.
- ^ a b Stechmiller JK, Childress B, Cowan L (tháng 2 năm 2005). “Arginine supplementation and wound healing”. (review). Nutrition in Clinical Practice. 20 (1): 52–61. doi:10.1177/011542650502000152. PMID 16207646.
- ^ a b Witte MB, Barbul A (2003). “Arginine physiology and its implication for wound healing”. (review). Wound Repair and Regeneration. 11 (6): 419–23. doi:10.1046/j.1524-475X.2003.11605.x. PMID 14617280.
- ^ Andrew PJ, Mayer B (tháng 8 năm 1999). “Enzymatic function of nitric oxide synthases”. (review). Cardiovascular Research. 43 (3): 521–31. doi:10.1016/S0008-6363(99)00115-7. PMID 10690324.
- ^ Gokce N (tháng 10 năm 2004). “L-arginine and hypertension”. (review). The Journal of Nutrition. 134 (10 Suppl): 2807S–2811S, discussion 2818S–2819S. doi:10.1093/jn/134.10.2807S. PMID 15465790.
- ^ Rajapakse NW, De Miguel C, Das S, Mattson DL (tháng 12 năm 2008). “Exogenous L-arginine ameliorates angiotensin II-induced hypertension and renal damage in rats”. (primary). Hypertension. 52 (6): 1084–90. doi:10.1161/HYPERTENSIONAHA.108.114298. PMC 2680209. PMID 18981330.
- ^ Dong JY, Qin LQ, Zhang Z, Zhao Y, Wang J, Arigoni F, Zhang W (tháng 12 năm 2011). “Effect of oral L-arginine supplementation on blood pressure: a meta-analysis of randomized, double-blind, placebo-controlled trials”. review. American Heart Journal. 162 (6): 959–965. doi:10.1016/j.ahj.2011.09.012. PMID 22137067.