Arctigenin

(−)-Arctigenin
Names
	IUPAC name (3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3- [(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-2-tetrahydrofuranone
Identifiers
CAS Number	7770-78-7 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL435734 ;
ChemSpider	58506 ;
MeSH	arctigenin
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	64981;
	InChI InChI=1S/C21H24O6/c1-24-18-7-5-13(11-20(18)26-3)8-15-12-27-21(23)16(15)9-14-4-6-17(22)19(10-14)25-2/h4-7,10-11,15-16,22H,8-9,12H2,1-3H3/t15-,16+/m0/s1 Key: NQWVSMVXKMHKTF-JKSUJKDBSA-N ; InChI=1/C21H24O6/c1-24-18-7-5-13(11-20(18)26-3)8-15-12-27-21(23)16(15)9-14-4-6-17(22)19(10-14)25-2/h4-7,10-11,15-16,22H,8-9,12H2,1-3H3/t15-,16+/m0/s1 Key: NQWVSMVXKMHKTF-JKSUJKDBBB;
	SMILES COC1=C(C=C(C=C1)CC2COC(=O)C2CC3=CC(=C(C=C3)O)OC)OC; O=C2OC[C@H](Cc1cc(OC)c(OC)cc1)[C@H]2Cc3ccc(O)c(OC)c3;
Properties
Chemical formula	C21H24O6
Molar mass	372.41166
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verify (what is ?)
	Infobox references

Arctigenin là một lignan được tìm thấy trong một số loài thực vật thuộc họ Asteraceae, bao gồm cả cây ngưu bàng lớn hơn (Arctium lappa) và Saussurea heteromalla. Nó đã cho thấy tác dụng chống vi-rút ^[1] và chống ung thư ^[2] trong ống nghiệm. Nó là aglycone của arctiin.

Việc sử dụng arctigenin đã được chứng minh là có hiệu quả trong mô hình chuột bị viêm não Nhật Bản.^[3]

Nó đã được tìm thấy để hoạt động như một chất chủ vận của thụ thể adiponectin 1 (AdipoR1).^[4]

Tham khảo

^ Hayashi, K.; Narutaki, K.; Nagaoka, Y.; Hayashi, T.; Uesato, S. (2010). “Therapeutic effect of arctiin and arctigenin in immunocompetent and immunocompromised mice infected with influenza a virus”. Biological & Pharmaceutical Bulletin. 33 (7): 1199–1205. doi:10.1248/bpb.33.1199. PMID 20606313.
^ Yang, S.; Ma, J.; Xiao, J.; Lv, X.; Li, X.; Yang, H.; Liu, Y.; Feng, S.; Zhang, Y. (2012). “Arctigenin Anti-Tumor Activity in Bladder Cancer T24 Cell Line Through Induction of Cell-Cycle Arrest and Apoptosis”. The Anatomical Record. 295 (8): 1260–1266. doi:10.1002/ar.22497. PMID 22619087.
^ Swarup V, Ghosh J, Mishra MK, Basu A (tháng 3 năm 2008). “Novel strategy for treatment of Japanese encephalitis using arctigenin, a plant lignan”. J. Antimicrob. Chemother. 61 (3): 679–88. doi:10.1093/jac/dkm503. PMID 18230688.
^ Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). “Identification of adiponectin receptor agonist utilizing a fluorescence polarization based high throughput assay”. PLoS ONE. 8 (5): e63354. doi:10.1371/journal.pone.0063354. PMC 3653934. PMID 23691032.