Wikipedia

Androstanolone

Androstanolone, hoặc stanolone, còn được gọi là dihydrotestosterone (DHT) và được bán dưới tên thương hiệu Andractim số những người khác, là một nội tiết tố androgen và anabolic steroid (AAS) thuốc và hormone được sử dụng chủ yếu trong điều trị nồng độ testosterone thấp ở nam giới.[1] Nó cũng được sử dụng để điều trị sự phát triển vú và dương vật nhỏ ở nam giới.[1] Nó thường được dùng dưới dạng gel để bôi lên da, nhưng cũng có thể được sử dụng như một ester bằng cách tiêm bắp.[1][4]

Androstanolone
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiAndractim, others
Đồng nghĩaStanolone; Dihydrotestosterone; DHT; 5α-Dihydrotestosterone; 5α-DHT
Danh mục cho thai kỳ
  • X
Dược đồ sử dụngTransdermal (gel), in the cheek, under the tongue, intramuscular injection (as esters)
Mã ATC
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụngOral: Very low[1]
Transdermal: 10%[1][2]
Intramuscular: 100%[2]
Chuyển hóa dược phẩmGan
Chu kỳ bán rã sinh họcTransdermal: 2.8 hours[3]
Bài tiếtUrine
Các định danh
Tên IUPAC
  • (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
Số đăng ký CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
ChEBI
ChEMBL
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC19H30O2
Khối lượng phân tử290.442 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • O=C4C[C@@H]3CC[C@@H]2[C@H](CC[C@]1(C)[C@@H](O)CC[C@H]12)[C@@]3(C)CC4
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 ☑Y
  • Key:NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Tác dụng phụ của androstanolone bao gồm các triệu chứng nam tính như mụn trứng cá, tăng trưởng tóc, thay đổi giọng nói và tăng ham muốn tình dục.[1] Thuốc là một androgen và đồng hóa steroid tự nhiên và do đó là một chất chủ vận của thụ thể androgen (AR), mục tiêu sinh học của androgen như testosterone và DHT.[1][5] Nó có tác dụng androgen mạnh và tác dụng đồng hóa rất yếu, cũng như không có tác dụng estrogen.[1]

Androstanolone được phát hiện vào năm 1935 và được giới thiệu sử dụng trong y tế vào năm 1953.[1][6][7][8] Nó được sử dụng chủ yếu ở Pháp.[1][9] Thuốc đã được sử dụng bởi các vận động viên cử tạ để tăng hiệu suất do tính chất androgen mạnh mẽ của nó.[10][11] Thuốc là một chất được kiểm soát ở nhiều quốc gia và vì vậy sử dụng phi y tế nói chung là bất hợp pháp.[1]

Sử dụng trong y tế

sửa

Androstanolone có sẵn trong các công thức dược phẩm để sử dụng y tế như một androgen.[4] Nó được sử dụng chủ yếu trong điều trị suy sinh dục nam và được phê duyệt đặc biệt cho chỉ định này ở một số quốc gia.[12] Thuốc bôi androstanolone rất hữu ích trong điều trị bệnh gynecomastia.[13] Tương tự, androstanolone enanthate thông qua tiêm bắp đã được tìm thấy là có hiệu quả trong điều trị gynecomastia pubertal kéo dài.[14] Thuốc cũng đã được sử dụng như một loại gel bôi để điều trị dương vật nhỏ ở các bé trai trước và sau sinh với hội chứng không nhạy cảm androgen một phần.[1][15]

Androstanolone đã được tìm thấy là có hiệu quả trong điều trị ung thư vú tiến triển ở phụ nữ trong những năm 1950, mặc dù nó được sử dụng với liều lượng rất cao và gây ra tình trạng nhiễm virut nghiêm trọng.[16][17][18] Một thời gian ngắn sau đó, drostanolone propionate (2α-methylandrostanolone propionate) đã được phát triển để sử dụng thay vì androstanolone do dược động học vượt trội của nó và đã được giới thiệu cho chỉ định này ở Hoa Kỳ và Châu Âu vào đầu những năm 1960.[19][20][21][22]

Liều lượng androgen/đồng hóa steroid cho ung thư vú
Lộ trình / hình thức Androgen Liều dùng
Uống Methyltestosterone 30–200 mg / ngày
Fluoxymesterone 10–40 mg 3x / ngày
Calusterone 40 mg 4x / ngày
Normethandrone 40 mg / ngày
Tiêm <abbr title="<nowiki>Intramuscular</nowiki>">IM Testosterone propionate 50–100 mg 3x / tuần
Testosterone enanthate 200–400 mg 1x / 2-4   tuần
Testosterone cypionate 200–400 mg 1x / 2-4   tuần
Methandriol (<abbr title="<nowiki>aqueous suspension</nowiki>">aq. Nghi ngờ.) 100 mg 3x / tuần
Androstanolone (<abbr title="<nowiki>aqueous suspension</nowiki>">aq. Nghi ngờ.) 300 mg 3x / tuần
Thuốc nhỏ giọt propionate 100 mg 3x / tuần
Nandrolone decanoate 50–100 mg 1x / 1-3 tuần
Nandrolone phenylpropionate 50–100 mg/tuần
Lưu ý: Liều dùng không nhất thiết phải tương đương. Nguồn: Xem mẫu.

Tác dụng phụ

sửa

Các tác dụng bất lợi của androstanolone tương tự như các AAS khác và bao gồm các tác dụng phụ androgen như da dầu, mụn trứng cá, bã nhờn, tăng sự phát triển của tóc trên khuôn mặt/cơ thể, rụng tóc da đầu, và tăng sự hung hăng và ham muốn tình dục.[23][24] Ở phụ nữ, androstanolone có thể gây ra nam tính hóa một phần không thể đảo ngược, ví dụ như làm sâu giọng nói, hirsutism, clitoromegaly, teo vú và phì đại cơ bắp, cũng như rối loạn kinh nguyệt và vô sinh có thể đảo ngược.[23][24] Ở nam giới, thuốc cũng có thể gây ra suy sinh dục, teo tinh hoàn và vô sinh có thể đảo ngược ở liều đủ cao.[23][24]

Androstanolone có thể có tác dụng phụ trên hệ thống tim mạch, đặc biệt là sử dụng lâu dài với liều lượng cao.[23] AAS như androstanolone kích thích tạo hồng cầu (tế bào máu đỏ sản xuất) và tăng hematocrit cấp và ở liều lượng cao có thể gây ra đa hồng cầu (sản xuất quá mức của các tế bào máu đỏ), có thể làm tăng đáng kể nguy cơ thrombic sự kiện như tắc mạch và đột quỵ.[23] Không giống như nhiều AAS khác, androstanolone không được aroma hóa và không có nguy cơ tác dụng phụ estrogen như gynecomastia, giữ nước hoặc phù.[23][24] Ngoài ra, vì nó không phải là AAS được kiềm hóa 17α và được tiêm tĩnh mạch, androstanolone không có nguy cơ nhiễm độc gan.[23][24]

Dược lý

sửa

Dược lực học

sửa

Androstanolone là một chất chủ vận mạnh của AR. Nó có ái lực (Kd) từ 0,25 đến 0,5 nM đối với AR người, cao hơn khoảng 2 đến 3 lần so với testosterone (Kd = 0,4 đến 1,0   nM) [25] và tốc độ phân ly của androstanolone từ AR cũng chậm hơn khoảng 5 lần so với testosterone.[26] EC <sub id="mwdQ">50</sub> của androstanolone để kích hoạt AR là 0,13 nM, mạnh hơn khoảng 5 lần so với testosterone (EC50 = 0,66 nM).[27] Trong sinh học, androstanolone đã được tìm thấy mạnh hơn 2,5 đến 10 lần so với testosterone.[25]

Không giống như testosterone và các AAS khác, androstanolone không thể được aroma hóa và vì lý do này, không có nguy cơ tác dụng phụ estrogen như gynecomastia ở bất kỳ liều lượng nào.[28] Ngoài ra, androstanolone không thể được chuyển hóa bởi 5α-reductase (vì nó đã giảm 5α) và vì lý do này, không được tạo ra trong các mô được gọi là "androgenic" như da, nang lông và tuyến tiền liệt, do đó cải thiện tỷ lệ của nó đồng hóa với hiệu ứng androgenic. Tuy nhiên, androstanolone dù sao cũng được mô tả là một tác nhân đồng hóa rất kém.[23] Điều này được cho là do nó có ái lực cao với vai trò là chất nền cho 3α-hydroxapseoid dehydrogenase (3α-HSD), được biểu hiện cao trong cơ xương và làm bất hoạt androstanolone thành 3α-androstanediol, một chất chuyển hóa có hoạt tính AR rất yếu.[23] Không giống như androstanolone, testosterone có khả năng chống chuyển hóa rất cao bởi 3α-HSD, và do đó không bị bất hoạt tương tự trong cơ xương.[23]

Dược động học

sửa

Hấp thụ

sửa

Sinh khả dụng của androstanolone khác nhau đáng kể tùy thuộc vào đường dùng của nó.[1] Sinh khả dụng đường uống của nó là rất thấp, và androstanolone được coi là không hiệu quả bằng đường uống.[1] Sinh khả dụng qua da của androstanolone là khoảng 10%.[1] Mặt khác, sinh khả dụng của nó với tiêm bắp, mặt khác, đã hoàn thành (100%).

Phân phối

sửa

Liên kết protein huyết tương của androstanolone là khoảng 98,5 đến 99,0%.[29] Nó bị ràng buộc 50 đến 80% với globulin gắn với hormone giới tính, 20 đến 40% với albumin và dưới 0,5% với globulin gắn với corticosteroid, với khoảng 1,0 đến 1,5% lưu thông tự do hoặc không liên kết.[29]

Chuyển hóa

sửa

Thời gian bán hủy cuối cùng của androstanolone trong tuần hoàn (53   phút) dài hơn so với testosterone (34   phút) và điều này có thể chiếm một số khác biệt về tiềm năng của chúng.[30] Một nghiên cứu về điều trị qua da và điều trị bằng testosterone đã báo cáo thời gian bán hủy cuối cùng tương ứng là 2,83  giờ và 1,29 giờ.[3]

Hóa học

sửa

Androstanolone, còn được gọi là 5α-androstan-17β-ol-3-one hoặc 5α-dihydrotestosterone (5α-DHT), là một steroid androstane tự nhiên có nhóm ketone ở vị trí C3 và nhóm hydroxyl ở vị trí C17β.[31][32] Nó là dẫn xuất của testosterone trong đó liên kết đôi giữa các vị trí C4 và C5 đã bị giảm hoặc hydro hóa.[31][32]

Este

sửa

Một số C17β este tiền chất của androstanolone, bao gồm benzoat androstanolone, androstanolone enanthate, androstanolone propionate, và androstanolone valerate, đã được phát triển và giới thiệu dùng trong y tế như AAS. Ngược lại, dihydrotestosterone axetat, dihydrotestosterone butyrate và dihydrotestosterone formate đã được phát triển nhưng chưa được bán trên thị trường.[31][33]

Các dẫn xuất

sửa

Các dẫn xuất tổng hợp của androstanolone (DHT) đã được phát triển như AAS bao gồm:[1]

Lịch sử

sửa

Androstanolone lần đầu tiên được phát hiện và tổng hợp vào năm 1935 bởi Adolf Butenandt và các đồng nghiệp của ông.[6][7] Nó được giới thiệu lần đầu tiên cho mục đích y tế vào năm 1953, dưới tên thương hiệu Neodrol ở Hoa Kỳ,[8][34][35] và sau đó được bán ở Anh và các nước châu Âu khác.[8]

Xã hội và văn hoá

sửa

Tên gốc

sửa

Khi được sử dụng như một loại thuốc, androstanolone được gọi là androstanolone (INN) hoặc stanolone (BAN) chứ không phải là DHT.[4][9][31][32]

Tên biệt dược

sửa

Tên biệt dược của androstanolone bao gồm Anaboleen, Anabolex, Anaprotin (UK), Andractim (trước đây là AndroGel-DHT) (FR, BE, LU), Androlone, Apeton, Gelovit (ES), Neodrol, Ophtovital (DE), Pesomax (IT) Stanaprol, và Stanolone, trong số những người khác.[4][9][12][31][32][36]

Tính khả dụng

sửa

Sự sẵn có của dược phẩm androstanolone còn hạn chế; nó không có sẵn ở Hoa Kỳ hoặc Canada,[37][38] nhưng nó đã hoặc đang có sẵn ở một số nước châu Âu, bao gồm Vương quốc Anh, Đức, Pháp, Tây Ban Nha, Ý, Bỉ và Luxembourg.[9][12][32]

Các công thức có sẵn của androstanolone bao gồm miệng hoặc viên nén ngậm dưới lưỡi (Anabolex, Stanolone), bôi gel (Andractim, Gelovit, Ophtovital), và, như este trong dầu, thuốc chích như androstanolone propionate (Pesomax) và androstanolone valerate (Apeton).[4][12][36] Androstanolone benzoate (Ermopol-Amp, Hermopol, Sarcosan) và androstanolone enanthate (Anaboleen Depot) là các este androstanolone bổ sung có sẵn cho sử dụng y tế ở một số quốc gia.[31] Các este Androstanolone hoạt động như các tiền chất của androstanolone trong cơ thể và có tác dụng dự trữ lâu dài khi được tiêm qua đường tiêm bắp.[4]

Tình trạng pháp lý

sửa

Androstanolone, cùng với AAS khác, là chất được kiểm soát theo lịch trình III tại Hoa Kỳ theo Đạo luật về các chất bị kiểm soát.[39]

Nghiên cứu

sửa

Vào đầu những năm 2000 đến giữa năm 2000, androstanolone xuyên da đang được phát triển ở Hoa Kỳ để điều trị chứng suy sinh dục (như một hình thức trị liệu thay thế androgen), loãng xương nam và suy nhược cơ thể (ở bệnh nhân ung thư) và ở Úc đối với điều trị tăng sản tuyến tiền liệt lành tính (BPH).[12][40][41] Nó đã đạt được các thử nghiệm lâm sàng giai đoạn II đối với hypogonadism và BPH và nghiên cứu lâm sàng giai đoạn III đối với chứng suy nhược nhưng sự phát triển cuối cùng không bao giờ được hoàn thành đối với các chỉ định này ở các quốc gia cụ thể này.[12][40][41] Mặc dù bản thân androstanolone chưa được chấp thuận cho chứng sợ hãi ở bất kỳ quốc gia nào, một dẫn xuất tổng hợp có hoạt tính bằng đường uống của androstanolone, oxandrolone (2-oxa-17α-methylandrostanolone), được chấp thuận và sử dụng cho chỉ định này ở Hoa Kỳ.[42][43]

Các androgen tại chỗ như androstanolone đã được sử dụng và nghiên cứu trong điều trị cellulite ở phụ nữ.[44] Thuốc bôi androstanolone trên bụng cũng đã được tìm thấy để giảm đáng kể mỡ bụng dưới da ở phụ nữ, và do đó có thể hữu ích để cải thiện hình bóng cơ thể.[44] Tuy nhiên, đàn ông và phụ nữ hyperandrogenic có lượng mỡ bụng cao hơn phụ nữ khỏe mạnh và androgen đã được tìm thấy để tăng mỡ bụng ở phụ nữ sau mãn kinh và cả nam giới chuyển giới.[45]

Tham khảo

sửa
  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p William Llewellyn (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. tr. 8, 23–25, 353–359. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  2. ^ a b Coutts SB, Kicman AT, Hurst DT, Cowan DA (tháng 11 năm 1997). “Intramuscular administration of 5α-dihydrotestosterone heptanoate: changes in urinary hormone profile”. Clin. Chem. 43 (11): 2091–8. PMID 9365393.
  3. ^ a b von Deutsch DA, Abukhalaf IK, Lapu-Bula R (ngày 15 tháng 10 năm 2003). “Anabolic Doping Agents”. Trong Mozayani A, Raymon L (biên tập). Handbook of Drug Interactions: A Clinical and Forensic Guide. Springer Science & Business Media. tr. 510–. doi:10.1007/978-1-61779-222-9_15. ISBN 978-1-59259-654-6.
  4. ^ a b c d e f Hyde TE, Gengenbach MS (2007). Conservative Management of Sports Injuries. Jones & Bartlett Learning. tr. 1100–. ISBN 978-0-7637-3252-3.
  5. ^ Kicman AT (2008). “Pharmacology of anabolic steroids”. Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
  6. ^ a b R Schnitzer (ngày 1 tháng 1 năm 1967). Experimental Chemotherapy. Elsevier Science. tr. 156–. ISBN 978-0-323-14611-1.
  7. ^ a b H.-L. Krüskemper (ngày 22 tháng 10 năm 2013). Anabolic Steroids. Elsevier. tr. 12–. ISBN 978-1-4832-6504-9.
  8. ^ a b c William Andrew Publishing (2007). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. William Andrew Pub. ISBN 978-0-8155-1526-5.
  9. ^ a b c d https://www.drugs.com/international/androstanolone.html
  10. ^ “PUBLIC DISCLOSURE”. International Weightlifting Federation. Truy cập 11 tháng 9 năm 2024.
  11. ^ “STEROID USE BY CHINESE HINTS AT SYSTEMATIC DOPING”. Chicago Tribune. Truy cập 11 tháng 9 năm 2024.
  12. ^ a b c d e f http://adisinsight.springer.com/drugs/800011409
  13. ^ Agrawal, Sweety; Ganie, Mohd Ashraf; Nisar, Sobia (2017). “Gynaecomastia”. Basics of Human Andrology. tr. 451–458. doi:10.1007/978-981-10-3695-8_26. ISBN 978-981-10-3694-1.
  14. ^ Eberle AJ, Sparrow JT, Keenan BS (1986). “Treatment of persistent pubertal gynecomastia with dihydrotestosterone heptanoate”. J. Pediatr. 109 (1): 144–9. doi:10.1016/S0022-3476(86)80596-0. PMID 3088241.
  15. ^ Becker D, Wain LM, Chong YH, Gosai SJ, Henderson NK, Milburn J, Stott V, Wheeler BJ (2016). “Topical dihydrotestosterone to treat micropenis secondary to partial androgen insensitivity syndrome (PAIS) before, during, and after puberty - a case series”. Journal of Pediatric Endocrinology and Metabolism. 173 (7): 173–7. doi:10.1515/jpem-2015-0175. PMID 26352087.
  16. ^ Gelhorn A, Holland J, Herrmann JB, Moss J, Smelin A (1954). “An evaluation of stanolone in treatment of advanced mammary cancer”. J Am Med Assoc. 154 (15): 1274–7. PMID 13151839.
  17. ^ Kennedy BJ (1955). “The effect of stanolone in the treatment of advanced breast cancer”. Cancer. 8 (3): 488–97. doi:10.1002/1097-0142(1955)8:3<488::AID-CNCR2820080309>3.0.CO;2-Y. PMID 14379136.
  18. ^ Segaloff A, Horwitt BN, Carabasi RA, Murison PJ, Schlosser JV (1955). “Hormonal therapy in cancer of the breast. VIII. The effect of dihydrotestosterone (androstanolone) on clinical course and hormonal excretion”. Cancer. 8 (1): 82–6. doi:10.1002/1097-0142(1955)8:1<82::AID-CNCR2820080110>3.0.CO;2-R. PMID 13231036.
  19. ^ Blackburn CM, Childs DS (1959). “Use of 2 alpha-methyl androstan-17 beta-ol, 3-one (2-methyl dihydrotestosterone) in the treatment of advanced cancer of the breast”. Proc Staff Meet Mayo Clin. 34 (5): 113–26. PMID 13658242.
  20. ^ Goldenberg IS, Hayes MA (1961). “Hormonal therapy of metastatic female breast carcinoma. II. 2alpha-Methyl dihydrotestosterone propionate”. Cancer. 14 (4): 705–6. doi:10.1002/1097-0142(199007/08)14:4<705::AID-CNCR2820140405>3.0.CO;2-I. PMID 13706491.
  21. ^ Thomas AN, Gordan GS, Godlmanl, Lowe R (1962). “Antitumor efficacy of 2alpha-methyl dihydrotestosterone propionate in advanced breast cancer”. Cancer. 15: 176–8. doi:10.1002/1097-0142(196201/02)15:1<176::AID-CNCR2820150124>3.0.CO;2-N. PMID 13920749.
  22. ^ William Andrew Publishing (ngày 22 tháng 10 năm 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier. tr. 1402–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
  23. ^ a b c d e f g h i j William Llewellyn (2009). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. tr. 19, 163. ISBN 978-0967930473.
  24. ^ a b c d e Kicman, A T (2008). “Pharmacology of anabolic steroids”. British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–521. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
  25. ^ a b Mozayani A, Raymon L (ngày 18 tháng 9 năm 2011). Handbook of Drug Interactions: A Clinical and Forensic Guide. Springer Science & Business Media. tr. 656–. ISBN 978-1-61779-222-9.
  26. ^ Grino PB, Griffin JE, Wilson JD (tháng 2 năm 1990). “Testosterone at high concentrations interacts with the human androgen receptor similarly to dihydrotestosterone”. Endocrinology. 126 (2): 1165–72. doi:10.1210/endo-126-2-1165. PMID 2298157.
  27. ^ Wilderer PA (ngày 1 tháng 9 năm 2010). “Bioassays for Estrogenic and Androgenic Effects of Water Constituents”. Treatise on Water Science, Four-Volume Set. Newnes. tr. 1805–. ISBN 978-0-444-53199-5.
  28. ^ Malven PV (ngày 12 tháng 1 năm 1993). Mammalian Neuroendocrinology. CRC Press. tr. 228–. ISBN 978-0-8493-8757-9.
  29. ^ a b Nieschlag E, Behre HM, Nieschlag S (ngày 26 tháng 7 năm 2012). Testosterone: Action, Deficiency, Substitution. Cambridge University Press. tr. 61–. ISBN 978-1-107-01290-5.
  30. ^ Diamanti-Kandarakis E (1999). “Current aspects of antiandrogen therapy in women”. Current Pharmaceutical Design. 5 (9): 707–23. PMID 10495361.
  31. ^ a b c d e f Elks J (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 640–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  32. ^ a b c d e Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. tháng 1 năm 2000. tr. 63–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  33. ^ Morton I, Hall JM (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 261–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  34. ^ Newsweek. Newsweek. 1953.
  35. ^ New and Nonofficial Drugs. Lippincott. 1958.
  36. ^ a b List PH, Hörhammer L (ngày 12 tháng 3 năm 2013). Chemikalien und Drogen: Teil B: R, S. Springer-Verlag. tr. 523–. ISBN 978-3-642-66377-2.
  37. ^ “Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products”. United States Food and Drug Administration. Truy cập ngày 16 tháng 11 năm 2016.
  38. ^ “Drug Product Database - Health Canada”. Health Canada. Truy cập ngày 13 tháng 11 năm 2016.
  39. ^ Karch S (ngày 21 tháng 12 năm 2006). Drug Abuse Handbook, Second Edition. CRC Press. tr. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.
  40. ^ a b http://adisinsight.springer.com/drugs/800019178
  41. ^ a b https://adisinsight.springer.com/drugs/800016161
  42. ^ Nelms M, Sucher KP, Lacey K, Roth SL (ngày 16 tháng 6 năm 2010). Nutrition Therapy and Pathophysiology. Cengage Learning. tr. 766–. ISBN 978-1-133-00809-5.
  43. ^ Mantovani G (ngày 6 tháng 10 năm 2007). Cachexia and Wasting: A Modern Approach. Springer Science & Business Media. tr. 673–. ISBN 978-88-470-0552-5.
  44. ^ a b Gruber CJ, Wieser F, Gruber IM, Ferlitsch K, Gruber DM, Huber JC (tháng 12 năm 2002). “Current concepts in aesthetic endocrinology”. Gynecol. Endocrinol. 16 (6): 431–41. doi:10.1080/gye.16.6.431.441. PMID 12626029.
  45. ^ Sam S (tháng 2 năm 2015). “Adiposity and metabolic dysfunction in polycystic ovary syndrome”. Horm Mol Biol Clin Investig. 21 (2): 107–16. doi:10.1515/hmbci-2015-0008. PMID 25781555.

Liên kết ngoài

sửa
Lấy từ “https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Androstanolone&oldid=71736112”