Acid salicylic
Axit salicylic (tên bắt nguồn từ Latin salix, cây liễu) là một axit monohydroxybenzoic béo, một loại axit phenolic, và một axit beta hydroxy (BHA). Axit salicylic có công thức hóa học C7H6O3. Axit hữu cơ kết tinh không màu này được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ và có chức năng như một hormone thực vật. Nó có nguồn gốc từ sự trao đổi chất của salicin. Ngoài việc giữ vai trò là một chất chuyển hóa có hoạt tính quan trọng của aspirin (axit acetylsalicylic), mà hoạt động một phần như là một tiền chất của axit salicylic, có lẽ nó được biết đến nhiều nhất vì nó được sử dụng như là một thành phần quan trọng trong các sản phẩm chống mụn trứng cá. Các muối và este của axit salicylic được gọi là salicylat.
| Axit salicylic | |||
|---|---|---|---|
| |||
 Axit salicylic | |||
| Nhận dạng | |||
| Số CAS | |||
| PubChem | |||
| Số EINECS | |||
| DrugBank | DB00936 | ||
| KEGG | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| Số RTECS | VO0525000 | ||
| Ảnh Jmol-3D | ảnh | ||
| SMILES | đầy đủ
| ||
| InChI | đầy đủ
| ||
| UNII | |||
| Thuộc tính | |||
| Bề ngoài | colorless to white crystals | ||
| Mùi | không mùi | ||
| Khối lượng riêng | 1,443 g/cm³ (20 °C)[1] | ||
| Điểm nóng chảy | 158,6 °C (431,8 K; 317,5 °F) | ||
| Điểm sôi | 200 °C (473 K; 392 °F) phân hủy[2] 211 °C (412 °F; 484 K) at 20 mmHg[1] | ||
| Điều kiện thăng hoa | sublimes at 76 °C[3] | ||
| Độ hòa tan trong nước | 1.24 g/L (0 °C) 2.48 g/L (25 °C) 4.14 g/L (40 °C) 17.41 g/L (75 °C)[2] 77.79 g/L (100 °C)[4] | ||
| Độ hòa tan | hòa tan trong ether, CCl4, benzene, propanol, acetone, ethanol, oil of turpentine, toluene | ||
| Độ hòa tan trong benzene | 0.46 g/100 g (11.7 °C) 0.775 g/100 g (25 °C) 0.991 g/100 g (30.5 °C) 2.38 g/100 g (49.4 °C) 4.4 g/100 g (64.2 °C)[2][4] | ||
| Độ hòa tan trong chloroform | 2.22 g/100 mL (25 °C)[4] 2.31 g/100 mL (30.5 °C)[2] | ||
| Độ hòa tan trong methanol | 40.67 g/100 g (−3 °C) 62.48 g/100 g (21 °C)[2] | ||
| Độ hòa tan trong olive oil | 2.43 g/100 g (23 °C)[2] | ||
| Độ hòa tan trong acetone | 39.6 g/100 g (23 °C)[2] | ||
| log P | 2,26 | ||
| Áp suất hơi | 10.93 mPa[3] | ||
| Độ axit (pKa) | 1 = 2.97 (25 °C)[5] 2 = 13.82 (20 °C)[2] | ||
| LambdaMax | 210 nm, 234 nm, 303 nm (4 mg % in ethanol)[3] | ||
| MagSus | -72,23·10−6 cm³/mol | ||
| Chiết suất (nD) | 1,565 (20 °C)[1] | ||
| Nhiệt hóa học | |||
| Enthalpy hình thành ΔfH | -589,9 kJ/mol | ||
| DeltaHc | 3,025 MJ/mol[6] | ||
| Dược lý học | |||
| Các nguy hiểm | |||
| Mắt | Severe irritation | ||
| Da | Mild irritation | ||
| NFPA 704 |
1
2
0
| ||
| LD50 | 480 mg/kg (mice, oral) | ||
| Ký hiệu GHS |   [7] | ||
| Báo hiệu GHS | Danger | ||
| Chỉ dẫn nguy hiểm GHS | H302, H318[7] | ||
| Chỉ dẫn phòng ngừa GHS | P280, P305+P351+P338[7] | ||
| Các hợp chất liên quan | |||
| Hợp chất liên quan | Methyl salicylate, Benzoic acid, Phenol, Aspirin, 4-Hydroxybenzoic acid, Magie salicylate, Choline salicylate, Bismuth subsalicylate, Sulfosalicylic acid | ||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Chất này có trong Danh sách các thuốc thiết yếu của WHO, liệt kê các loại thuốc quan trọng nhất cần thiết trong một hệ thống y tế cơ bản.[8]
Ứng dụng
sửaY học
sửa
Axit salicylic với tư cách một loại thuốc được sử dụng phổ biến nhất để giúp tẩy da chết. Do vậy, nó được dùng để trị các bệnh mụn cóc, vẩy nến, gàu da đầu, mụn trứng cá, nấm da, và vẩy cá.[9][10]
Giống như các axit hydroxy khác, axit salicylic là một thành phần trọng yếu trong các sản phẩm chăm sóc da chữa các bệnh viêm da tiết bã nhờn, mụn trứng cá, vẩy nến, sẹo lồi, ngô, sẹo màng phổi, acanthosis nigricans, bệnh vảy cá và mụn cóc.[11] Chất này được đưa vào dầu gội để trị gàu.
Điều chế
sửaAxit salicylic được sử dụng trong quá trình sản xuất các dược phẩm khác, bao gồm 4-aminosalicylic acid, sandulpiride, và landetimide (thông qua Salethamide).
Axit salicylic là một trong những nguyên liệu ban đầu để sản xuất axit acetylsalicylic (aspirin) năm 1897.[12]
Bismuth subsalicylate, muối của bismuth và axit salicylic, là thành phần hoạt chất trong thuốc giảm đau dạ dày Pepto-Bismol, là thành phần chính của Kaopectate và "cho thấy tác dụng chống viêm (do salicylic acid) và cũng có tác dụng như là thuốc kháng acid và kháng sinh nhẹ".[13]
Tham khảo
sửa- ^ a b c Haynes, William M. biên tập (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ấn bản thứ 92). Boca Raton, FL: CRC Press. tr. 3.306. ISBN 1439855110.
- ^ a b c d e f g h “Salicylic acid”.
- ^ a b c CID 338 từ PubChem
- ^ a b c Atherton Seidell; William F. Linke (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement. Van Nostrand.
- ^ Salicyclic acid. Drugbank.ca. Truy cập 2012-06-03.
- ^ “Salicylic acid”.
- ^ a b c Bản dữ liệu Acid salicylic của Sigma-Aldrich, truy cập lúc {{{Datum}}} (PDF).
- ^ “19th WHO Model List of Essential Medicines (April 2015)” (PDF). WHO. tháng 4 năm 2015. Truy cập ngày 10 tháng 5 năm 2015.
- ^ “Salicylic acid”. Drugs.com. Truy cập ngày 15 tháng 1 năm 2017.
- ^ WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. tr. 310. ISBN 9789241547659. Truy cập ngày 8 tháng 1 năm 2017.
- ^ Madan RK; Levitt J (tháng 4 năm 2014). “A review of toxicity from topical salicylic acid preparations”. J Am Acad Dermatol. 70 (4): 788–92. doi:10.1016/j.jaad.2013.12.005. PMID 24472429.
- ^ Schrör, Karsten (2016). Acetylsalicylic Acid (bằng tiếng Anh) (ấn bản thứ 2). John Wiley & Sons. tr. 9–10. ISBN 9783527685028.
- ^ “Bismuth subsalicylate”. PubChem. United States National Institutes of Health. Truy cập ngày 24 tháng 1 năm 2014.