1,1-Dichloroethen

(Đổi hướng từ 1,1-Dicloroeten)

1,1-Dichlorroeten (1,1-dichloroetylen, vinylidene chloride, 1,1-DCE) là một dẫn xuất halogen có công thức phân tử C2H2Cl2. 1,1-DCE là chất lỏng không màu, mùi hắc. Giống như hầu hết các dẫn xuất halogen, 1,1-DCE hòa tan kém trong nước, hòa tan mạnh trong dung môi hữu cơ. 1,1-DCE ban đầu dùng dể làm màng bọc thực phẩm mang tên Saran, nhưng nay đã thay thế bằng chất khác an toàn hơn.

1,1-Dichlorroeten
Structural formula
Structural formula
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
Names
Preferred IUPAC name
1,1-Dichlorroeten
Other names
1,1-Dichloroethylene

1,1-DCE

Vinylidene chloride

Vinylidene dichloride

Geminal Dichlorroeten
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.786
KEGG
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
UNII
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
Properties
C2H2Cl2
Molar mass 96.94 g/mol
Density 1.213 g/cm³
Melting point −122 °C (−188 °F; 151 K)
Boiling point 32 °C (90 °F; 305 K)
0.04% (20 °C)[1]
Vapor pressure 500 mmHg (20 °C)[1]
-49.2·10−6 cm³/mol
1.3 D
Structure
C2v
Planar
Hazards
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g., propaneHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformReactivity code 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g., phosphorusSpecial hazards (white): no code
4
2
2
Flash point −22.8 °C (−9.0 °F; 250.3 K)
Explosive limits 6.5%-15.5%[1]
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LCLo (lowest published)
16,000 ppm (rat, 4 hr)

17,300 ppm (mouse, 2 hr)

16,000 ppm (rat, 8 hr)[2]
US health exposure limits (NIOSH):
PEL (Permissible)
none[1]
REL (Recommended)
Ca[1]
IDLH (Immediate danger)
Ca [N.D.][1]
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox<span typeof="mw:Entity"> </span>references

Sản xuất

sửa

Điều chế 1,1-DCE bằng cách tách HCl từ hợp chất trichlorroetan. Quá trình này tạo ra tương đối nhiều sản phẩm phụ không mong muốn như 1,1,1-trichlorroetan1,2-dichlorroetan. 1,2-dichlorroetan chuyển thành 1,1-DCE bằng cách sử dụng xúc tác base (NaOH hoặc Ca (OH) 2), trong nhiệt độ 100 °C.[3]

Cl2CHCH2Cl + NaOH → Cl2C=CH2 + NaCl + H2O

Phản ứng pha khí, không có base, hiệu suất cao nhưng ít chọn lọc hơn.[4]

Các ứng dụng

sửa

1,1-DCE chủ yếu được sử dụng trong phản ứng đồng trùng hợp (copolymerization) với vinyl chloride, acrylonitril và acrylate. 1,1-DCE cũng được sử dụng trong chế tạo thiết bị bán dẫn để phát triển màng silicon dioxide (SiO2) có độ tinh khiết cao.

Polyvinylidene chloride

sửa

Với tính chất của liên kết đôi, 1,1-DCE trùng hợp để tạo thành polyvinylidene chloride. Đây là polyme được sử dụng rất rộng rãi, từng được làm màng bọc thực phẩm nhãn hiệu Saran (tại Mỹ). Nghiên cứu trong những năm 90 của thế kỉ XX cho thấy, Saran gây nguy hiểm cho sức khỏe, đặc biệt là khi màng bọc tiếp xúc với thực phẩm trong lò vi sóng. Do đó, năm 2004, người ta lấy polyetylen làm chất thay thế trong màng bọc thực phẩm.

An toàn

sửa

Các ảnh hưởng sức khỏe do tiếp xúc với 1,1-DCE chủ yếu ở hệ thần kinh trung ương, bao gồm các triệu chứng an thần, nhiễm trùng, co giật, co thắt và bất tỉnh ở nồng độ cao.[5] 1,1-DCE được coi là tác nhân gây ung thư tiềm năng cho các công nhân, theo Viện Sức khỏe và An toàn Lao động Hoa Kỳ.[6] Bang California xếp 1,1-DCE là một trong những hóa chất gây ung thư và dị tật bẩm sinh.[7]

Xem thêm

sửa

Tham khảo

sửa
  1. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0661".
  2. ^ "1,1-Dichloroethane".
  3. ^ Khóa học hóa học công nghiệp CEIC2004 cho kỹ sư.
  4. ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encychlorpedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
  5. ^ epa.gov
  6. ^ CDC - Hướng dẫn bỏ túi NIOSH về các mối nguy hóa học
  7. ^ https://oehha.

Liên kết ngoài

sửa