Dimetyl amin
Dimetylamin hay N-mêtylmêtanamin là một hợp chất hữu cơ thuộc chức amin có công thức phân tử là C2H7N. Công thức cấu tạo của dimetyl amin là CH3NHCH3. Nó có một đồng phân là etylamin. Nó là một amin bậc hai, ở dạng khí không màu, dễ bắt cháy với mùi khai tương tự như amonia hay mùi cá. Dimetyl amin nói chung được bắt gặp ở dạng dung dịch nước với nồng độ lên tới 40%. Năm 2005, ước tính khoảng 270.000 tấn hóa chất này đã được sản xuất[1].
| Dimetyl amin | |
|---|---|
| Danh pháp IUPAC | Dimetyl amin< br/>N-mêtylmêtanamin |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | |
| Ảnh Jmol-3D | ảnh |
| SMILES | đầy đủ
|
| Thuộc tính | |
| Công thức phân tử | C2H7N |
| Khối lượng mol | 45,08 g/mol |
| Bề ngoài | Khí không màu với mùi hăng |
| Khối lượng riêng | 1,883 kg/m³ (21 °C, 1 atm) |
| Điểm nóng chảy | −92,2 °C |
| Điểm sôi | 7 °C |
| Độ hòa tan trong nước | 354 g/100 mL |
| Mômen lưỡng cực | ? |
| Nhiệt hóa học | |
| Enthalpy hình thành ΔfH | -18,422 kJ/mol |
| Entropy mol tiêu chuẩn S | ? J/K/mol |
| Các nguy hiểm | |
| Phân loại của EU | Dễ cháy (F+) Độc hại (Xn) |
| Chỉ mục EU | 612-001-00-9 |
| NFPA 704 |
4
3
0
|
| Chỉ dẫn R | R12, 20, 37/38, 41 |
| Chỉ dẫn S | S2, 16, 26, 39 |
| Điểm bắt lửa | Khí cháy |
| Nhiệt độ tự cháy | 400 °C |
| Giới hạn nổ | 2,8–14,4% |
| IP8750000 | |
| Các hợp chất liên quan | |
| amin liên quan | Metyl amin Trimetyl amin Dietyl amin |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Cấu trúc và tính chất
sửaPhân tử hóa chất này bao gồm một nguyên tử nitơ với hai nhóm metyl và một proton. Dimetyl amin là một base và pKa của muối amoni CH3-NH2+-CH3 là 10,73, một giá trị lớn hơn của metyl amin (10,64) và trimetyl amin (9,79).
Dimetyl amin phản ứng với các acid để tạo ra các muối, như dimetyl amin hiđrôclorua, một chất rắn không mùi màu trắng với điểm nóng chảy là 171,5 °C. Dimetyl amin được sản xuất bằng phản ứng có xúc tác của metanol với amonia ở nhiệt độ và áp suất cao:[2]
- 2 CH3OH + NH3 → (CH3)2NH + 2 H2O
Sử dụng
sửaDimetyl amin là tiền chất cho một vài hợp chất có tầm quan trọng công nghiệp[1]. Nó phản ứng với disulfua cacbon để tạo ra dimetyl dithiocacbamat, một tiền chất cho họ hóa chất sử dụng rộng rãi trong lưu hóa cao su. Các dung môi dimetyl formamit và dimetyl axetamit cũng sản xuất từ dimetyl amin. Nó là nguyên liệu thô cho sản xuất nhiều hóa chất nông nghiệp và dược phẩm, như dimefox và diphenhydramin. Vũ khí hóa học tabun có nguồn gốc từ dimetyl amin. Chất tẩy rửa bề mặt lauryl dimetyl amin oxide được tìm thấy trong xà phòng và các chất tẩy rửa khác. Dimetyl hydrazin bất đối xứng, một nhiên liệu cho tên lửa, cũng được điều chế từ dimetyl amin.
Hóa sinh học
sửaLoài gián Đức (Blattella germanica) sử dụng dimetyl amin (DMA) như là pheromon để liên lạc[3]
DMA trải qua quá trình nitroso hóa trong điều kiện acid yếu để tạo ra dimetyl nitrosamin. Tác nhân gây ung thư nguồn gốc động vật này đã được phát hiện và định lượng trong các mẫu nước tiểu của người và nó có thể sinh ra từ nitroso hóa của DMA bởi các oxide nitơ có trong mưa acid tại các quốc gia công nghiệp hóa cao.
Xem thêm
sửaTham khảo
sửa- ^ a b A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" trong Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16 535
- ^ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). “Methylamines synthesis: A review”. Catalysis Today. 37 (2): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
- ^ Zhang A. Q., Mitchell S. C., Smith R. L. (1998) Dimethylamine formation in the rat from various related amine precursors. Food Chem Toxicol 36, trang 923-7.
Liên kết ngoài
sửa- Thẻ an toàn hóa chất quốc tế 0260 (khí)
- Thẻ an toàn hóa chất quốc tế 1485 (dung dịch nước)
- “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0219”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
- Các tính chất Lưu trữ 2013-01-02 tại Archive.today từ Airliquide.com
- MSDS tại airliquide.com Lưu trữ 2005-02-06 tại Wayback Machine
- MSDS tại physchem.ox.ac.uk Lưu trữ 2004-08-18 tại Wayback Machine
- methylamines.com Lưu trữ 2002-06-19 tại Archive.today
- Pherobase.com Lưu trữ 2005-05-10 tại Wayback Machine
